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Comme plusieurs autres enfants de son âge, Philippe est devenu camelot à l'âge de 10 ans. Toutefois, ce premier emploi lui a permis d'explorer un concept très peu probable pour un jeune de son âge. En quelques semaines, il avait doublé le nombre de maisons abonnées sur son territoire en cognant aux portes le soir pour offrir la première semaine gratuite. Il avait transformé un simple emploi de camelot en microentreprise, développant même un système de remplacement en cas de vacances.

Diplômé de l'école secondaire Jean-Nicolet, Philippe a complété un baccalauréat en marketing à l'UQTR, simultanément à une formation en design graphique, tout en administrant sa première entreprise. Étudiant le jour et entrepreneur la nuit, son entreprise de vêtements techniques pour skieurs distribuait ses produits au Canada et aux États-Unis, avec une production en Chine. Il a ensuite complété son MBA en marketing stratégique à l'Université Laval.

Philippe s'est financé lui-même depuis le début. Tout a commencé avec un prêt étudiant de 5 000 $ qu'il a fait fructifier en 70 000 $ grâce à sa première entreprise. Plutôt que d'acheter une maison, il a préféré faire l'achat de bureaux dans lesquels il a vécu pendant 2 ans, investissant tout dans le développement de MonsieurChalets.

Sa première entreprise, CTC, se spécialisait dans la conception de vêtements techniques pour skieurs et planchistes, distribués dans une quarantaine de magasins au Québec, en Ontario, dans l'Ouest canadien et aux États-Unis. Après 6 ans, Philippe a réalisé qu'il était temps de tourner la page. L'inventaire restant a été envoyé en Haïti à la suite des tremblements de terre de 2010. C'est l'argent accumulé qui a servi au démarrage de MonsieurChalets.

Pour Philippe, « vision » est le terme qui décrit le mieux l'entrepreneuriat. Avec son associé Alexandre, ils ont établi une ligne directrice commune dès le départ, avec des objectifs précis et la possibilité de moduler au besoin. Ils réévaluent régulièrement ensemble ces éléments, c'est selon lui la raison pour laquelle les affaires fonctionnent si bien.

Encore très jeune, Philippe rêve d'un projet qu'il appelle « liberté 40 » : enseigner à l'Université Laval, là où il a précédemment étudié. Un poste de chargé de cours lui avait déjà été offert. Pour lui, l'enseignement représente une occasion de faire profiter autrui de son expérience entrepreneuriale. Son parcours l'a également mené à donner des conférences, chose qu'il souhaite continuer à développer.